1,3-Dialkil-2-arilbenzimidazolyum tuzlarının mikrodalga ve klasik ısıtma yöntemleri kullanılarak sentezi ve özelliklerinin incelenmesi


Tezin Türü: Yüksek Lisans

Tezin Yürütüldüğü Kurum: Bilecik Şeyh Edebali Üniversitesi, FEN BİLİMLERİ ENSTİTÜSÜ, KİMYA ANABİLİM DALI, Türkiye

Tezin Onay Tarihi: 2015

Tezin Dili: Türkçe

Öğrenci: ÖZGE YILMAZ

Danışman: BİLGE EREN

Açık Arşiv Koleksiyonu: AVESİS Açık Erişim Koleksiyonu

Özet:

Bütünüyle iyonlardan oluşmuş olan iyonik sıvılar, son yıllarda katalizör ve reaksiyon ortamı (çözücü) olarak yaygın bir şekilde kullanılmaktadırlar. Benzimidazolyum tuzları ise biyolojik olarak aktif benzimidazol halkası içerirler ve yapısal olarak iyonik sıvıların benzerleridir. Korozyon inhibe edici katkı maddesi ve özellikle karben öncülü olarak katalitik amaçlar için kullanımları da oldukça yaygındır. Benzimidazol halkasının önemi de göz önüne alındığında yeni benzimidazolyum tuzlarının tasarlanarak sentez edilmesi oldukça önemlidir. Bu çalışmada mikrodalga ve klasik ısıtma yöntemleri kullanılarak 1-Metil-2-arilbenzimidazollerin azot üzerinden alkillenmesi ile yeni bir seri 1,3-Dialkil-2-arilbenzimidazolyum tuzunun ((arbim)X) sentezi gerçekleştirilmiştir. Sentezler çok modlu bir mikrodalga sentez reaktöründe, ılıman koşullarda (120 W) ve çok az miktarda çözücü (DMF) kullanılarak geçekleştirilmiştir. Sentezlenen bileşiklerin yapıları IR, 1H-NMR ve 13C-NMR teknikleri kullanılarak aydınlatılmıştır. Mikrodalga şartlarda yürütülen reaksiyonlarda klasik ısıtmaya göre daha kısa sürelerde yüksek verimlere ulaşılmıştır. Klasik ısıtma ile tekrarlanan reaksiyonlar göz önüne alındığında reaksiyon sürelerinin 3-6 saatten mikrodalga ile 5-35 dakikaya düştüğü belirlenmiştir. Reaksiyon hızı klasik ısıtmaya göre mikrodalga ile 5-72 kat artmaktadır. Ayrıca verim değerleri % 4-81 değerlerinden % 64-96'lara yükselmiştir. Yöntem, basitliği, ılıman koşullar (120 W'lık mikrodalga ışıma) ve az miktarda çözücü kullanılması, kolay saflaştırılması, kısa sürelerde yüksek verimlerin elde edilmesi gibi yönleriyle oldukça avantajlıdır. Bu çalışmanın sonuçları sentetik organik kimya, mikrobiyoloji, farmasötik kimya ve kimyasal kataliz alanları için oldukça önem arz etmektedir. Anahtar Kelimeler: Benzimidazolyum tuzları; benzimidazol; sentez; mikrodalga; iyonik sıvı